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Nació en Tobatí en 1785, hijo de Lucía García y el comandante Luis Caballero, quien falleció tras una decisiva misión, poco antes de la batalla de Tacuarí. El capitán Pedro Juan Cavallero tuvo relevante actuación contra Belgrano en Paraguarí y Tacuarí. Cuando era inminente el descubrimiento del proceso revolucionario, Pedro Juan Cavallero asumió la jefatura de los patriotas en ausencia de los jefes de mayor jerarquía, Yegros y Cabañas. En la noche del 14 de Mayo, el capitán Cavallero ocupó el Cuartel de Infantería o Cuartel de la Plaza.
Al amanecer del día 15 de Mayo, con la independencia del Paraguay, una salva de 21 cañonazos saludó el nacimiento de la Patria Independiente. Involucrado con la supuesta conspiración del año 20, fue reducido a prisión y se suicidó en su celda. Se cree que dejó escrito en la pared de su celda este pensamiento: “Sé bien que el suicidio atenta contra la Ley de Dios y de los hombres, pero la sed de sangre del tirano de mi Patria no se aplacará con la mía”.